Z Jarosławem Kaczyńskim (z lewej) i Donaldem Tuskiem (z prawej) - współpracownikami z opozycji antykomunistycznej

Był doradcą Lecha Wałęsy podczas obrad „okrągłego stołu”. Wałęsa zaproponował mu stanowisko premiera pierwszego po wojnie antykomunistycznego rządu. Propozycja została przyjęta, a rząd pod jego kierownictwem powstał we wrześniu 1989.

Mazowiecki zasłabł w trakcie swojego pierwszego wystąpienia sejmowego w roli premiera. Mimo nie najlepszego początku, jego rząd zdołał w krótkim czasie przeprowadzić szereg podstawowych reform. Gruntownie zmieniono ustrój polityczny, wprowadzono m.in. pełen zakres swobód obywatelskich, system wielopartyjny, zmieniono godło i nazwę państwa (z PRL na RP).

Do historii przeszło określenie "grubej kreski" z sejmowego exposé Mazowieckiego. W oryginale metafora miała oznaczać brak odpowiedzialności nowego rządu za szkody poczynione w gospodarce przez władze komunistyczne. Szybko zaczęła jednak żyć własnym życiem